El sulfamethoxazole (abreviado SMX1 2 y menos fidedigno3 SMZ4 5 6 ) es un antibiótico bacteriostático tipo Sulfonamida. Es con mayor frecuencia usado como parte de una combinación sinérgica con Trimetoprima en un relación 5:1 en el co-trimoxazol (abreviado SXT, SMX-TMP and SMZ-TMP,7 o TMP-SMX y TMP-SMZ), también conocido por los nombres comerciales Bactrim Septrin y Septra. Su actividad primaria es contra cepas susceptibles de Streptococcus, Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Haemophilus influenzae, y anaerobios orales. Es usado frecuentemente para el tratamiento de infecciones urinarias. Adicionalmente puede ser usado como una alternativa para los antibióticos basados en amoxicilina para el tratamiento de la sinusitis. También puede ser usado para tratar la toxoplasmosis.
Starting at
4-amino-N-(5-metilisoxazol-3-il)-bencenosulfonamida |
Número CAS | 723-46-6 | |
Código ATC | J01EQ11 | |
PubChem | 5329 | |
DrugBank | APRD00076 | |
ChemSpider | 5138 | |
UNII | JE42381TNV | |
KEGG | D00447 | |
ChEBI | 9332 |
Fórmula | C10H11N3O3S | |
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Peso mol. | 253,279 | |
SMILES[mostrar] | ||
InChI[mostrar] |
P. de fusión | 169 °C (336 °F) |
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Unión proteica | 70% | |
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Metabolismo | Hepático. Acetilación y glucuronidación | |
Vida media | 10 horas | |
Excreción | Renal |
Cat. embarazo | C (AU) C (EUA) | |
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Estado legal | S4 (AU) ℞-only (EUA) | |
Vías de adm. | Oral, intravenosa |
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